Погановски манастир
На петнаестак километара од Димитровграда у долини реке Јерме смештен је манастир Свети Јован Богослов, познатији као Погановски манастир. Саграђен је крајем XIV века, а осликан крајем XV века. Захваљујући свом неприступачном положају остао је кроз векове релативно неоштећен. Најраспрострањенија хипотеза о могућим ктиторима погановског манастира је она о Константину Драгашу, владару жеглиговске области с краја XIV века и његовој ћерци Елени Драгаш Палеолог.
Сама архитектура, грађевински материјал и начин градње, као и унутрашње зидне декорације манастира су аутентичан приказ прилика које су владале у другој половини XV века. Осим значаја као историјски, архитектонски и сликарски споменик, манастир се прославио у светским круговима византолога и познаваоца уметности и преко икона, пре свега двостране икона са Чудом у Латомском манастиру и ликовима Богородице и Светог Јована Богослова из друге половине XIV века (сада у Софији) и иконе са попрсјем мртвог Исуса Христа с краја XV века (Београд). Манастир је под заштитом државе од 1949. год; а налази се и на листи светске културне баштине од 1979. год. као културно добро од посебног значаја.
Манастир Св. Димитрије „Манастирче“
Јужно од Димитровграда у непосредној близини града налази се црквица Св. Димитрија популарно названа „Манастирче“. Смештена је у подножју планине „Мртвина“ између борове и храстове шуме.Према предању, које је везано за изградњу црквице Св. Димитрија, каже се да је она саграђена на иницијативу осамдесетогодишњака деда Маде. Изградња манастира завршена је 1870. год. У цркви се налазе иконе Св. Димитрија и других светаца. Манастир је реновиран и поново осликан 1996. године, а aсфалтиран је и прилазни пут.
Манастир Св. Кирик и Јулита - „Свети Ћирик“
Манастир Св. Кирик и Јулита, познатији као Смиловски манастир, изграђен је у XVIII веку највероватније на темељима старог храма. Манастир је обновљен 1839. године о чему сведочи и натпис на улазу у цркву. Манстир је зидао чувени мајстор Никола (Кола) из Бољевдола. Грађен је од ломљеног камена са испуном од трапанца, а углови су озидани тесаним квадерима. Црква је најпре покривена плочама, а касније су плоче замењене ћеремидом. Конак је изграђен у првој половини XIX века али је у потпуности реновиран 2007. године. У периоду 1924-1938 у манастиру је боравило четрдесетак руских монахиња из Бесарабије и тако је формиран први женски манастир у Нишкој епархији. Манастир је 1984. године проглашен спомеником културе Републике Србије
